Le choix de Terence Stamp et de Peter Fonda est l'une des clés du film. Leur interprétation dans L'ANGLAIS reflète les grands rôles qui ont fait leur réputation et, d'une manière plus générale, rend hommage à la carrière qu'ils ont chacun menée simultanément sur deux continents, depuis plus de trente ans. Steven Soderbergh décrit son film comme "une histoire de vengeance fortement teintée de l'esprit des années 60". Le choix des interprètes joue sur cette référence au passé. Les deux hommes se sont imposés dans les années 60 avec des rôles dans lesquels ils incarnaient des personnages forts, qui définirent nombre de leurs rôles par la suite. Terence Stamp raconte : "Mon premier film fut BILLY BUDD. J'y jouais un ange déchu. Ensuite, j'ai tourné L'OBSÉDÉ, où je jouais le premier tueur en série jamais interprété au cinéma. Avec ces deux rôles, j'avais expérimenté les deux extrêmes de ce que je pouvais faire en tant qu'acteur. Les années suivantes, j'ai toujours été choisi pour jouer des personnages s'apparentant soit à l'une soit à l'autre de ces deux catégories. Je n'ai que très rarement eu l'occasion de jouer un personnage qui allie ces deux extrêmes en un seul homme... Wilson."

Les personnages qu'incarna Stamp dans les années 60 ne se contentent pas d'influencer son rôle dans L'ANGLAIS : l'un d'eux en est partie intégrante. Steven Soderbergh a acquis les droits du film de Ken Loach réalisé en 1967, PAS DE LARMES POUR JOY, dans lequel Stamp interprétait un jeune voleur britannique nommé... Wilson. Steven Soderbergh a inséré dans L'ANGLAIS des séquences de ce film, mettant en scène Wilson. Cet artifice lui a permis de montrer le passé du personnage, et d'illustrer la douleur que lui cause la mort de sa fille Jenny. Cette technique renforce la méthode de Soderbergh qui montre, tour à tour, le présent et le passé d'un personnage - tout ce qui a concouru à faire ce qu'il est."Nous avons pensé que ce serait formidable de pouvoir utiliser des images de Terence couplées à celles tournées trente ans plus tôt, explique Steven Soderbergh. Quand nous étions en train d'écrire, j'ai parlé de cette idée à Lem Dobbs, le scénariste, en lui disant que j'aimerais bien trouver des images du passé. Dès le lendemain, il savait exactement de quel film on pourrait les tirer..."

Le rôle de Terry Valentine suit d'une certaine manière la voie que Peter Fonda entreprit de tracer il y a plus de trente ans. Son rôle dans EASY RIDER était une manifestation de l'esprit d'une génération et de sa recherche du plaisir, légal ou illégal. C'est dans les années 60 que s'est révélé Valentine. Producteur de disques à succès, il n'est à présent pas aussi riche qu'il en a l'air et ne connaît pas un aussi grand succès qu'il le prétend. Il doit se frotter aux trafiquants de drogue et aux criminels à la recherche d'une bonne couverture. Sa nostalgie du "bon vieux temps" est perceptible à tout moment. Peter Fonda confie : "Valentine a été écrit pour moi. C'est un homme passionné, il aime les jeunes et jolies femmes, et il est aimable, voire chaleureux. On ne découvre que peu à peu l'évolution de sa vie, cette lente descente désabusée."

Pour entourer Wilson et Valentine, Lesley Ann Warren, Barry Newman, Amelia Heinle, Luis Guzman, Nicky Katt et Joe Dallessandro jouent tous des citoyens de Los Angeles issus du "milieu". Certains vont aider Wilson, d'autres le pourchasser, mais tous ont une chose en commun : lorsque Wilson s'attaque à leur ville, le cours de leur vie change pour toujours.