Les rôles secondaires ont une grande importance dans le déroulement de l’histoire. Toute une galerie de personnages hauts en couleur vient s’articuler autour des deux héros.

Cyrus, la séductrice, est interprétée par Selma Blair. “Cyrus fait partie du groupe d’amis qui entourent Al, explique-t-elle. Ils se rencontrent au début du film. Cyrus est tout le contraire d’Imogen : c’est une fille dure qui veut être sexy. Je ne crois pas qu’elle soit aussi dure qu’elle veut le faire croire, c’est simplement sa façon d’exister. Elle n’a trouvé que cela pour se positionner par rapport aux autres. Elle veut être perçue comme une fille langoureuse, voluptueuse.
J’ai beaucoup aimé jouer ce personnage ambigu et parfois embarrassant... pour les autres !”
Elle se souvient :
“Le scénario était excellent. C’est une histoire d’amour qui raconte bien toutes les tentations de cet âge, les amis et l’envie de s’amuser - tout ce dont on a envie tout en essayant de construire une relation plus solide.”
Shawn Hatosy est Eddie Hicks, jeune homme impressionnable et provocateur. “J’ai été très heureux que l’on me confie le rôle de Hicks, raconte Shawn Hatosy, c’est un garçon complexe qui cherche désespérément quelqu’un à aimer. Il envie la relation d’Al et Imogen et essaie par tous les moyens de parvenir à quelque chose de semblable.”
Pour souligner l’évolution de son personnage, Shawn Hatosy a dû effectuer de nombreux changements dans son apparence physique, chaque modification traduisant une nouvelle étape.
“A un moment, j’arbore une coupe de cheveux où les cheveux sont courts sur les tempes et longs derrière, cela me donne un air parfaitement ridicule. Je traverse plusieurs phases, et j’ai surnommé mon personnage tour à tour “Hip-Hop Hicks”, “Disco Hicks”, “Bruce Lee/Kung Fu Hicks”, etc. A travers tous ces styles différents, tous plus étranges les uns que les autres... Hicks ne cherche qu’une seule chose : l’amour, un amour absolu.”

Pour incarner Monk, jeune homme pour le moins bizarre, a été choisi Zak Orth.
“Monk a grandi dans une famille de naturistes, précise le jeune acteur, les siens n’ont pas passé beaucoup de temps habillés...
Ils étaient aussi sans doute très libres quant à leurs relations affectives... Cette atmosphère a fait de Monk un garçon libéré, qui ne s’ennuie pas dans la vie !
Monk considère tout comme un jeu et ne craint pas particulièrement les conséquences. En ce sens, je crois qu’il perçoit la relation de Al et Imogen comme un badinage amoureux auquel il ne faut pas attacher d’importance."

Rosario Dawson joue Lana, la malicieuse et fantasque camarade de chambre d’Imogen.

Rosario Dawson explique :
“Lana est une hédoniste absolue. Elle voit la vie comme une chose dont il faut profiter : se lever si elle veut, trouver quelque chose à manger quand elle a faim, sortir avec un garçon si l’envie lui en prend, et sécher les cours s’il fait beau dehors... Elle vit dans l’instant et a été un personnage très agréable à explorer !
Lana est le genre de personne que l’on croise forcément dans la vie. Elle fait découvrir à Imogen toutes ces choses si séduisantes pour une jeune femme. Elles explorent la vie ensemble...”

Jim Morrison, que joue Ashton Kutcher, est un jeune homme qui éprouve une passion absolue pour le légendaire chanteur de rock.
Il explique : “Mon personnage a été baptisé Jim Morrison, c’est le nom que ses parents lui ont donné à sa naissance, et en plus il lui ressemble physiquement...
Il n’en faut pas plus pour qu’il fasse tout ce qu’il peut pour le copier au maximum...
Il pense réellement être la réincarnation de Jim Morrison. Mais, ce qui est drôle, c’est que dès qu’il ouvre la bouche, c’est une catastrophe : il n’a aucun sens de la poésie, et quand il essaie de réciter un poème, c’est toujours un lamentable échec.”

Henry Winkler et Lucie Arnaz jouent les parents aimants mais excentriques d’Al : le Chef Ray et Judy Connelly.
Henry Winkler observe :
“Le Chef Ray est un grand chef, un dieu de la cuisine, ce qui explique son surnom. Il rêve de faire une émission de télé où il pourrait cuisiner avec son fils à ses côtés, créer avec lui des plats spectaculaires qui mettraient l’eau à la bouche des gastronomes du monde entier. Il a des manières bien à lui et voue une passion à la cuisine. Il parle de nourriture de la même façon que d’autres parlent de symphonies... Il veut faire partager sa passion à son fils.”
Lucie Arnaz précise : “Henry et moi jouons un couple marié depuis près de trente ans.
Al est à un âge charnière où il s’efforce de se représenter l’amour, de le comprendre. En ce sens, ce film est une jolie histoire d’amour qui parle de ce que nous avons tous traversé un jour. Il raconte ce moment où l’on fait des choix, où l’on hésite entre l’amour et toutes les autres tentations...”